El día del tentáculo empieza un tiempo después de los eventos transcurridos en Maniac Mansion. De los seis personajes posibles en el primer juego, sólo Bernard Bernoulli, un típico nerd, vuelve a aparecer. Esta vez, Bernard tiene una importante misión para la cual regresará de nuevo a la mansión de la familia Edison, llevando consigo a sus dos amigos Hoagie y Laverne. Allí una de las dos creaciones del Dr. Fred Edison, el Tentáculo Púrpura, ha ingerido un residuo radioactivo de la Mansión con inquietantes consecuencias, ha sufrido una mutación a modo de dos nuevos apéndices que utiliza como brazos y algo mucho peor… su mente se ha visto perturbada y ahora se propone conquistar el Mundo.
Ante ese escenario Bernard y sus amigos planean volver atrás en el tiempo con la intención de impedir que el Tentáculo Púrpura pueda beber esos residuos radioactivos. Para ello pretenden utilizar las Cron-O-Letrinas (o en inglés, “Chron-O-John”s) del Dr. Fred, unas máquinas del tiempo fabricadas sobre letrinas.
Por desgracia, para su correcto funcionamiento las Cron-O-Letrinas requieren de un diamante puro. Al utilizar un diamante de imitación la máquina del tiempo del Dr. Fred falla, llevando a Hoagie doscientos años al pasado y a Laverne doscientos años al futuro (un futuro dominado por tentáculos), mientras que Bernard queda en el presente.
Para poder continuar con sus planes e impedir que el tentáculo Purpura se transforme, Bernard (quien cuenta con la ayuda del amigable tentáculo verde) se verá obligado a encontrar un diamante real que repare la máquina del tiempo. Mientras tanto Hoagie y Laverne deberán conseguir conectar sus Cron-O-Letrinas a una fuente de energía lo suficientemente potente como para poder regresar y vencer al tentáculo púrpura.