Rob Gordon es un treintañero melómano con un pobre entendimiento de las mujeres. Además, es dueño de una tienda poco exitosa de discos de vinilo, Championship Vinile, donde trabaja con sus ayudantes, Dick (Louiso) y Barry (Black), dos freakes musicales, que al igual que Rob, viven por y para la música. La película comienza cuando su novia Laura (Hjejle) abandona a Rob. Esto hace que Rob recapacite sobre sus cinco rupturas sentimentales más dolorosas, Rob y su grupo de amigos tiene una extraña adicción a evaluarlo todo a través de listas de 5 elementos o Top 5, y relata de manera desenfadada, en una conversación directa y cara a cara con el espectador, la relación con las mujeres que ha tenido en los diferentes momentos de su vida, a través de su larga colección de discos de vinilo.
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